Come stanno dimostrando i recenti scavi del Dipartimento di Archeologia Medievale dell’Università degli Studi di Siena la parte sommitale di Castiglioncello del Trinoro, presentava un cassero in uso tra l’XI e il XIV secolo.
Anch’esso di proprietà dei conti Manenti era difeso da fortificazioni e aveva all’interno delle mura ben cinque chiese e il Palazzo Comunale.
Oggi resta la Chiesa romanica di Sant’Andrea, una porta del ‘300 e il Palazzo Comunale.
Quello che oggi caratterizza questa piccola frazione è lo spettacolare affaccio sulla Val d’Orcia che ne fa uno dei punti panoramici più suggestivi della Toscana meridionale: la visuale che scorre fino alla Rocca di Radicofani e al Monte Amiata con i colori forti e aspri della vallata legati alle mutazioni stagionali e con l’atmosfera unica che acquisiscono all’ora del tramonto, permette di godere di una sensazione di pace e relax unica, di una vera iniezione di serenità come soltanto gli spazi naturali possono offrire.
